从事高风险投资的安迪（菲利普•霍夫曼 饰）最近因为投资失败，手上资金不足，竟打算与弟弟汉克（伊桑•霍克 饰）一起到郊外打劫一家珠宝店。而店主正是安迪兄弟的亲生父母。两人计划好后，以为自己已选择了恰当的时机下手，怎料途中发生了意想不到的以外。

　　菲利普（詹森·舒瓦兹曼 Jason Schwartzman 饰）是纽约文学界一颗冉冉上升的新星，他的处女作《加入街头游行》相当精彩，第二部作品也马上就要出品。然而，周围的环境却似乎在与他作对，让他感到困惑和愤怒。菲利普以自我为中心，常常陷入自我怀疑的漩涡中。他的摄影师女友阿什莉（伊丽莎白·莫斯 Elisabeth Moss 饰）是他创作过程中的重要伴侣，但最近两人间的关系似乎出现了裂痕。阿什莉对菲利普的自我中心感到厌烦，而菲利普则感到他的创作成就没有得到应有的认可。与此同时，菲利普的妹妹也给他带来了许多麻烦。妹妹一直以来都是他的支持者，但最近她开始怀疑菲利普的才华和潜力。她认为菲利普只是依靠自大和摆出姿态来吸引注意力，而不是真正有实力。

艾莉·麦克比尔和比利·托马斯在童年时期一直保持着稳定的关系。尽管对法律毫无兴趣，艾莉还是跟随比利进入了哈佛法学院。但当比利选择离开艾莉从事法律职业时，他们的关系就结束了。现在，艾莉的老同学理查德·菲什给了艾莉一份在他的律师事务所的工作，比利和他的新婚妻子也在那里工作。这让艾莉陷入了困境，因为她仍然对比利有感觉，她正在努力摆脱这种感觉。在办公室，艾莉忍受着一个爱管闲事、爱说闲话的秘书伊莱恩，而一个古怪的律师约翰·凯奇似乎从未输过一场官司。在家里，艾莉的朋友兼室友蕾妮经常为她的爱情生活提供建议。该系列通过艾莉的眼睛追踪她在生活中的磨难和磨难，并讽刺了她的个人想法和幻想。