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一条善太郎（吉田钢太郎 饰）是快将退休爱偷懒的监察官，本来监察官就是负责内部调查警察的不良行为，是警察组织内被讨厌的对象，一条爱跟流行又时常乱用过时女高中生用语，看起来就是个废柴大叔，实际上是个厉害的监察官，可以看透人和事的本质，但他抱人性本善的想法，能不知不觉地投入别人的怀抱。

故事围绕着前作中铁镇转学到福岛后，许下的“两年后回来”的承诺展开。虽然直酱知道这个承诺是谎言，但金边和山町仍然相信并等待。故事描绘了五年级学生的暑假，与两年前的天真烂漫有些不同。